Ken Segall, reklamcılık kariyerine McCann Erickson gibi büyük reklam ajanslarında başlamış ve daha sonra TBWA\Chiat\Day gibi önemli ajanslarda üst düzey pozisyonlarda çalışmıştır. 1997 yılında Apple'ın pazarlama ekibine katılmış ve "Think Different" kampanyasının fikir babası olmuştur. Bu kampanya, Apple'ın imajını ve pazarlama stratejisini büyük ölçüde etkilemiş ve Apple'ın "düşünceli, yaratıcı ve farklı" imajını güçlendirmiştir.

Ken Segall ayrıca Steve Jobs'un ünlü "i" serisi ürünlerinin isimlendirilmesinde de önemli bir rol oynamıştır. "iMac" ve "iPod" gibi ürünlerin isimlerini önererek, Apple ürünlerinin akılda kalıcı ve basit bir şekilde tanınmasını sağlamıştır.

Reklamcılık kariyerinin yanı sıra, Ken Segall bir yazardır ve "Insanlar Buy Runts" ve "Think Simple: How Smart Leaders Defeat Complexity" gibi kitapları yazmıştır. Kitaplarında liderlik, pazarlama ve reklamcılık konularını ele almış ve deneyimlerini paylaşmıştır.